Amina
Amina
adalah turunan amonia dengan satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh
gugus alkil atau senyawa karbon mengandung nitrogen. Amina merupakan senyawa
organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang terikat pada satu sampai
tiga atom karbon. Amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus amino(-NH2,-NHR, atau –NH2).
Berdasarkan
jumlah atau H yang dapat digantikan oleh gugus alkilnya amina terbagi menjadi
tiga, yaitu amina primer; amina sekunder; dan amina tersier. Untuk membedakan antara
amina primer; amina sekunder; dan amina tersier dapat dilakukan tes hinsberg.
Tes hinsberg merupakan pengujian dengan mereaksikan benzenasulfonil klorida
dengan senyawa amina2.
Uji Hinsberg dilakukan dalam basa berair (NaOH atau
KOH), dan pereaksi benzenasulfonil
klorida yang digunakan sebagai minyak yang tidak larut. Karena sistem ini bersifat heterogen, laju reaksi ketika
reagen sulfonil klorida dihidrolisis menjadi
garam sulfonat tanpa adanya amina relatif lambat. Amina larut dalam fase
reagen, dan segera bereaksi dengan reagen yang
ditambahkan, HCl yang dihasilkan dari
reaksi tersebut dinetralkan oleh basa. Turunan sulfonamida dari 2º-amina
biasanya berupa padatan yang tidak larut,
namun turunan sulfonamida dari 1º-amina bersifat
asam serta larut dalam basa cair. Pengasaman larutan ini kemudian mengendapkan sulfonamida dari 1º-amina.
Amina mampu mengikat hidrogen sehingga titik didih
senyawa ini lebih tinggi daripada
fosfin, namun lebih rendah daripada alkohol yang sesuai. Amina juga menunjukkan beberapa kelarutan dalam air, namun
kelarutannya menurun dengan peningkatan
atom karbon.Hal ini dikarenakan terjadinya peningkatan hidrofobisitas senyawa dengan bertambahnya panjang rantai.
Amina alifatik yang merupakan amina yang terhubung
ke rantai alkil, menunjukkan kelarutan
dalam pelarut polar organik seperti dietilamin. Amina aromatik yang merupakan amina yang berpartisipasi dalam cincin
terkonjugasi, menyumbangkan pasangan
elektron bebasnya ke dalam cincin benzena dan dengan demikian kemampuan mereka untuk terlibat dalam ikatan
hidrogen menurun. Hal ini menyebabkan
penurunan kelarutannya dalam air dan titik didihnya menjadi tinggi seperti yang terjadi pada senyawa anilia.
Amina bersifat basa dan kebasaannya bergantung pada
sifat elektronik substituen (gugus
alkil meningkatkan kebasaan; gugus aril menguranginya), hambatan sterik,
dan derajat solvasi amina terprotonasi.
Umumnya efek gugus alkil meningkatkan energi
pasangan elektron bebas, sehingga meningkatkan kebasaan. Selain itu, cincin aromatik
yang mendelokalisasi pasangan elektron bebas pada nitrogen ke dalam cincinnya menyebabkan sifat kebasaannya.
Setelah terkonversi menjadi senyawa
amonium, kelarutan amina akan terprotonasi.
0 komentar:
Posting Komentar