Asetanilida

Asetanilida adalah salah satu turunan dari senyawa anilin. Pada senyawa ini, salah satu atom hidrogen yang mengikat atom nitrogennya telah digantikan oleh gugus asetil. Asetanilida merupakan salah satu bentuk senyawa amida primer. Amida itu sendiri merupakan derivat asam karboksilat yang paling tidak reaktif, dan banyak ditemukan di alam terutama dalam bentuk poliamida yaitu protein. Gugus fungsional senyawa amida melibatkan atom nitrogen. Pada gugus fungsi senyawa amida, atom karbon pada karbonil dihubungkan ke atom nitrogen dan hidrogen dengan ikatan tunggal.

Asetanilida berwujud kristal putih dengan titik leleh 113,7ºC dan titik didih 304ºC. Senyawa ini mempunyai kelarutan dalam air yaitu sebesar 4 g/L. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang dapat larut dalam air panas dan dapat menyala pada temperatur 545⁰C. Senyawa ini tidak dapat larut dalam minyak parafin, mampu larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida mempunyai banyak kegunaan terutama dalam bidang ilmu kesehatan. Asetanilida dan turunannya memiliki banyak manfaat dalam bidang produksi obat-obatan, dan memegang peranan penting dalam molekul biologis aktif. Asetanilida menunjukkan berbagai aktivitas seperti antimikroba, antivirus, anti-inflamasi, sitotoksik, antijamur, dan antibakteri. Selain itu asetanilida juga mempunyai sifat antileishmanial, antitumor, anti insektisida, antikanker dan anti-rematik (Moore & Langley 2010). Dalam bidang farmasi, asetanilida sering dimanfaatkan sebagai bahan baku pembuatan obat analgesik yaitu obat pereda nyeri dan antipiretik yaitu obat penurun panas. Asetanilida juga digunakan sebagai inhibitor dalam hidrogen peroksida. Senyawa ini juga digunakan sebagai penstabil pernis ester selulosa, sebagai intermediasi dalam sintesis akselerator karet, sintesis zat warna, sintesis kamper, serta sebagai prekursor dalam sintesis penisilin dan obat-obatan lainnya.

Sintesis Asetanilida

Pembentukan asetanilida dapat dilakukan dengan reaksi alkilasi amida fase cair, dimana proses pembentukan ini berlangsung dalam reaksi yang bersifat eksotermis. Asetanilida dapat disintesis dari anilin dan anhidrida asetat. Berdasarkan beberapa penelitian yang pernah dilakukan, terdapat beberapa metode yang bisa dilakukan untuk menyintesis asetanilida antara lain :

1. Sintesis Asetenilida dari Anilin dan Ketene

Sintesis asetanilida dari anilin dan ketene merupakan metode yang bersifat ekonomis. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin dilakukan dengan cara mencampurkan ketene (dalam bentuk gas) ke dalam anilin dibawah kondisi yang diinginkan. Dari proses ini, akan dihasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketene direaksikan dengan anilin menggunakan reactor packedtube pada temperatur 400-625 ⁰C dan pada tekanan 2 atm.

2. Sintesis Asetanilida menggunakan Metode Ultrasonik

Pembuatan asetanilida yang dilakukan menggunakan bahan dasar anhidrida asetat dan anilin dengan batuan teknologi ultrasonik. Dengan metode ini akan dihasilkan produk asetanilida yang lebih banyak, dimana rendemen asetanilida bisa mencapai hingga 89,31%. Selain persentase perolehan produknya yang tinggi, kelebihan lainnya dari metode ultrasonik ini yaitu waktu yang diperlukan lebih singkat jika dibandingkan dengan metoda konvensional.

3. Sintesis Asetanilida Menggunakan Aldehid Aromatik dan Derivat Sulfonamida

Bahan-bahan yang digunakan pada proses sintesis asetanilida dengan metode ini yaitu anilin, anhidrida asetat, dan asam asetat glasial. Pada tahapan awal, bahan-bahan ini direfluks seperti pada pembuatan asetanilida dengan metode konvensional pada umumnya. Produk yang dihasilkan dari tahapan pertama inilah yang ditambahkan dengan aldehida aromatis. Dari proses sintesis asetanilida dengan metode ini, dihasilkan produk yang mempunyai efek antimikroba yang jauh lebih baik jika dibandingkan dengan obat standar streptomisin (Alfina, 2011). Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi untuk mencari ciri spesifik yang dimiliki oleh suatu senyawa dan kandungan didalamnya.